Building My Personal Automation Routine with Cowork

I've always struggled with the same two problems. My disk fills up silently until something breaks. And my mornings start scattered — no clear picture of what's happening in AI, what I need to study, or what's on my calendar.

I built these two automations to fix that. Both are designed and run entirely by me, using Cowork as the local automation runtime. They're not showcases — they're tools I actually depend on.

Both follow the same principle I apply across all my AI Agent work: every automation should have a clear Model, Tools, and Orchestration. Even simple ones.

Why Cowork?

Cowork runs locally on your machine. It can access your file system, read and write files, connect to MCP servers, and execute scripts — all triggered automatically on a schedule. Think of it less like a chatbot and more like a personal assistant that quietly handles the things you'd otherwise forget to do.

The difference from just chatting with Claude is real: Cowork has persistent access to your environment. It can act, not just respond.

Project 1 — Folder Cleanup Automation

The problem: I never knew where my disk space was going. Folders accumulated silently over months, and I only noticed when something ran out of space.

The solution: Once a week, Cowork scans my disk, identifies large files and folders, and saves a clean Markdown report — so I always know where my storage is going without having to think about it.

Execution flow:

[Weekly schedule trigger]
        ↓
[Directory scan] → Sort by size
        ↓
[Generate MD report] → Save to ~/FolderReports/YYYY-MM-DD.md

The output looks something like this:

# 📁 Folder Size Report — 2025-06-07

## 🔴 Over 10GB
- ~/Movies — 48.2 GB
- ~/Downloads — 21.7 GB

## 🟡 1GB ~ 10GB
- ~/Documents/Projects — 6.3 GB
- ~/Library/Caches — 3.1 GB

No magic here. Just a scheduled scan, a sorted list, and a saved file. But it's the kind of thing I'd never remember to do manually — and now I don't have to.

Project 2 — Daily Morning Brief

The problem: My mornings had no structure. I was checking multiple news sources manually, forgetting to review vocabulary I was trying to build, and losing track of my calendar until meetings were already on top of me.

The solution: Every morning at 6:00 AM, Cowork generates a personalized daily briefing and saves it as a Markdown file — vocabulary, a quiz on yesterday's words, AI news in Korean and English, and my calendar for the day. A Python script then converts it to HTML and delivers it to my inbox via Gmail, triggered by crontab.

Execution flow:

[06:00 AM schedule trigger]
        ↓
[Step 1] Scan existing files → Check for duplicate vocabulary
        ↓
[Step 2] Read yesterday's MD file → Generate vocabulary quiz
        ↓
[Step 3] Web search → 10 Korean AI news articles
        ↓
[Step 4] Web search → 10 global English news articles
        ↓
[Step 5] Google Calendar MCP → Load today's schedule
        ↓
[Step 6] Assemble and save → ~/DailyReports/YYYY-MM-DD.md
        ↓
[Step 7] Convert MD to HTML → Send via Gmail (crontab triggers send_report.py daily)

A few things worth highlighting about this design:

No duplicate vocabulary. Cowork reads all previous Daily Report files before generating new words. Anything that's appeared before is automatically excluded — so the vocabulary set keeps growing without repeating itself.

Quiz continuity. Yesterday's MD file is read at runtime. The quiz is generated from yesterday's actual words, not a static template. If there's no previous file, the quiz section is skipped gracefully.

Live calendar. The day's schedule is pulled live via the Google Calendar MCP connector — the same connector available in claude.ai settings, now wired directly into the automation pipeline.

Email delivery. Once the MD file is saved, a separate Python script handles the rest: converting Markdown to HTML and sending it via Gmail using smtplib. Crontab handles the trigger independently from Cowork, keeping the two concerns cleanly separated.

What This Demonstrates

Both projects are small. But together they show something important about how Cowork fits into an AI Agent workflow.

Cowork isn't a chatbot. It's a local automation runtime with Claude as its brain. The file system access, the MCP connectors, the scheduling — these are what turn a conversation into an agent.

The three-component structure holds up even here:

• Model: Claude handles the thinking — generating vocabulary, summarizing news, structuring the report
• Tools: Filesystem MCP, Web Search, Google Calendar MCP provide the real-world access
• Orchestration: Cowork's scheduler and crontab trigger everything automatically, without any human intervention

That's the pattern. Whether you're running a simple folder scan or a multi-step morning brief, the structure is the same. Once you see it, you start seeing it everywhere.

Tools used: Claude Sonnet via Cowork | Google Calendar MCP | Web Search | Filesystem MCP | crontab Schedule: Folder Cleanup — weekly | Daily Report — 06:00 AM daily

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Cowork으로 만드는 나만의 자동화 루틴

나는 항상 같은 두 가지 문제를 겪어왔다. 디스크는 조용히 차오르다가 어느 순간 터진다. 아침은 산만하게 시작된다 — AI 업계에서 무슨 일이 일어나고 있는지, 무엇을 공부해야 하는지, 오늘 일정이 뭔지, 모두 따로따로 확인해야 했다.

이 두 가지 자동화는 그 문제를 직접 해결하기 위해 설계하고 구축한 것이다. Cowork을 로컬 자동화 런타임으로 활용했고, 실제로 매일 사용하고 있다.

두 프로젝트 모두 내가 AI Agent 작업 전반에 적용하는 원칙을 따른다. 모든 자동화에는 명확한 Model, Tools, Orchestration이 있어야 한다. 아무리 단순한 것이라도.

Cowork이란?

Cowork은 내 로컬 머신에서 실행된다. 파일 시스템에 접근하고, 파일을 읽고 쓰고, MCP 서버에 연결하고, 스크립트를 실행할 수 있다 — 모두 스케줄에 따라 자동으로. 챗봇이라기보다는, 내가 잊어버릴 일들을 백그라운드에서 조용히 처리해주는 개인 비서에 가깝다.

Claude와 그냥 대화하는 것과의 차이는 분명하다. Cowork은 내 환경에 지속적으로 접근할 수 있다. 응답하는 것이 아니라, 실제로 행동한다.

프로젝트 1 — 폴더 정리 자동화

문제: 디스크 공간이 어디로 사라지는지 알 수가 없었다. 폴더는 몇 달에 걸쳐 조용히 쌓이다가, 용량이 꽉 찼을 때서야 문제가 드러났다.

해결책: 매주 한 번, Cowork이 디스크를 스캔하고 용량이 큰 파일과 폴더를 찾아 깔끔한 Markdown 리포트로 저장한다. 굳이 신경 쓰지 않아도 내 저장 공간이 어디로 가고 있는지 항상 파악할 수 있다.

실행 흐름:

[주 1회 스케줄 트리거]
        ↓
[디렉토리 스캔] → 용량 기준 정렬
        ↓
[MD 리포트 생성] → ~/FolderReports/YYYY-MM-DD.md 저장

결과물은 대략 이런 형태다:

# 📁 폴더 용량 리포트 — 2025-06-07

## 🔴 10GB 이상
- ~/Movies — 48.2 GB
- ~/Downloads — 21.7 GB

## 🟡 1GB ~ 10GB
- ~/Documents/Projects — 6.3 GB
- ~/Library/Caches — 3.1 GB

특별한 기술이 있는 것이 아니다. 스케줄된 스캔, 정렬된 목록, 저장된 파일. 하지만 수동으로는 절대 기억해서 하지 않을 일이다 — 이제 그럴 필요가 없다.

프로젝트 2 — 매일 아침 Daily Report

문제: 아침에 구조가 없었다. 여러 뉴스 소스를 수동으로 확인하고, 공부하려던 영단어는 잊어버리고, 캘린더는 회의가 코앞에 닥쳐서야 확인했다.

해결책: 매일 아침 6시, Cowork이 개인화된 데일리 브리핑을 생성하고 Markdown 파일로 저장한다 — 영단어, 어제 단어 퀴즈, 한국어/영어 AI 뉴스, 그리고 오늘 일정. 이후 Python 스크립트가 MD 파일을 HTML로 변환하고 Gmail로 발송한다. 이 발송 스크립트는 crontab으로 트리거된다.

실행 흐름:

[06:00 AM 스케줄 트리거]
        ↓
[Step 1] 기존 파일 스캔 → 이전 영단어 중복 체크
        ↓
[Step 2] 어제 MD 파일 읽기 → 영단어 퀴즈 생성
        ↓
[Step 3] 웹 검색 → 한국 AI 뉴스 10개
        ↓
[Step 4] 웹 검색 → 글로벌 영어 뉴스 10개
        ↓
[Step 5] Google Calendar MCP → 오늘 일정 읽기
        ↓
[Step 6] MD 파일 조합 → ~/DailyReports/YYYY-MM-DD.md 저장
        ↓
[Step 7] MD → HTML 변환 → Gmail 발송 (crontab으로 매일 send_report.py 실행)

이 설계에서 특히 주목할 점 몇 가지:

단어 중복 방지. 새 영단어를 생성하기 전에 기존 Daily Report 파일을 모두 읽는다. 이미 등장한 단어는 자동으로 제외되어, 단어 목록이 반복 없이 계속 쌓인다.

퀴즈 연속성. 어제의 MD 파일이 런타임에 읽힌다. 퀴즈는 고정 템플릿이 아니라 어제 실제 단어에서 생성된다. 이전 파일이 없으면 퀴즈 섹션은 자연스럽게 스킵된다.

실시간 일정 연동. Google Calendar MCP 커넥터를 통해 당일 일정을 실시간으로 가져온다 — claude.ai 설정에서 연결할 수 있는 바로 그 커넥터가, 이제 자동화 파이프라인에 직접 연결된 것이다.

이메일 발송. MD 파일이 저장되면, 별도의 Python 스크립트가 나머지를 처리한다. Markdown을 HTML로 변환하고 smtplib으로 Gmail 발송. crontab이 Cowork과 독립적으로 트리거를 관리해, 두 역할을 깔끔하게 분리했다.

이 프로젝트가 보여주는 것

두 프로젝트 모두 규모는 작다. 하지만 함께 놓고 보면, Cowork이 AI Agent 워크플로우에서 어떤 위치를 차지하는지 보여주는 중요한 무언가가 있다.

Cowork은 챗봇이 아니다. Claude를 두뇌로 가진 로컬 자동화 런타임이다. 파일 시스템 접근, MCP 커넥터, 스케줄링 — 이것들이 대화를 에이전트로 바꾸는 요소다.

3요소 구조는 여기서도 그대로 성립한다:

• Model: Claude가 사고를 담당한다 — 영단어 생성, 뉴스 요약, 리포트 구성
• Tools: Filesystem MCP, Web Search, Google Calendar MCP가 실세계 접근을 제공한다
• Orchestration: Cowork 스케줄러와 crontab이 사람의 개입 없이 모든 것을 자동으로 트리거한다

이게 패턴이다. 단순한 폴더 스캔이든, 멀티 스텝 아침 브리핑이든, 구조는 동일하다. 한 번 이 패턴이 보이기 시작하면, 어디서나 보이게 된다.

사용 툴: Claude Sonnet via Cowork | Google Calendar MCP | Web Search | Filesystem MCP | crontab 스케줄: 폴더 정리 — 주 1회 | Daily Report — 매일 오전 6:00 AM